“V historii lidstva se dají najít jen tři opravdu velké vynálezy: oheň, kolo a (kupodivu) časopis Playboy.” Říká jeho zakladatel Hugh Hefner a dodává: “Před Playboyem vlastně lidé vůbec neměli sexuální život, ten jsme vynalezli až my.” Premiérové vydání proslavila smyslná Marilyn Monroe na titulní straně a ještě více její “hanbaté” fotky uvnitř. První Playboy neměl číslo, protože 27-letý Hugh Hefner o úspěchu svého revolučního nápadu pochyboval. Časopisu se však prodalo 54 175 kusů za 8 000 dolarů, které si tehdy Hugh půjčil, se ukázalo jako dobrá investice do podniku, ze kterého je nyní mediální impérium Playboy Enterprises.
Druhé nejznámější logo na světě slavný zajíček, i první playmate měsíce Margie Harrisonová se objevila až v lednu 1954. Vývoj fotografií prošel postupnou proměnou díky novým pohledům na lidskou sexualitu.
Časopis se snaží a snažil servírovat pikantní kratochvíli s humorem a elegancí. Vysokou úroveň fotografií ve velké míře doplňuje i kvalitními texty. Už od svých začátků dává prostor článkům ze rtů slavných spisovatelů minulosti i současnoti. Prvního Playboye obzvláštnila Doyleová povídka se Sherlockem Holmesem. První interview poskytl Alexovi Haleyho v září 1962 džezman Miles Davis. Dnes zde najdeme rozhovory se zpěvačkou Whitney Houston, návrhářem Giorgio Armani, režisérem Quentinem Tarantinem.
Playboy se ve světě vnímá jako v podstatě neškodná, snadno pikantní pánská zábava, kterou nenávidí jen komunistické a fundamentalistické režimy. Vždyť za totality bývalo rizikovou zábavou pašovat do země jediný známý “západní časopis s nahotinky”.
Paradoxem je, že časopis Playboy je dnes součástí společnosti Playboy Enterprises, která vydělává hlavně na provozu internetových stránek a televizních kanálů. Tyto zisky nahrazují zpětně ztráty legendárního časopisu.